В повести С. Ауслендера речь идет о делах давно минувших дней, что вообще свойственно этому прозаику. События разворачиваются в пушкинском Петербурге, а в центре невероятных происшествий оказывается юный лицеист Миша Трубников, которому суждено было провести рождественские каникулы в одиночестве – «в мирном обиталище почтенного, правда, холостого чиновника 5-го класса» Дмитрия Михайловича Трубникова, Мишиного дяди.

Болезненно стеснительный юноша, на вид лет пятнадцати, тонкие черты которого портили неровно подстриженные лицейским цирюльником Ефимычем волосы, томится в одиночестве. И даже «тягостные и влекущие» разговоры с приятелем Пахотиным, знатоком кордебалеток, даже розовое личико кузины Наденьки, в которую, как ему казалось недавно, он был влюблен, более не интересуют Мишу, потеряли для него свою прелесть. Увлекают его лишь сладостные, обольстительные ночные видения. А в реальной жизни все складывается на редкость неудачно. Тут и неловкость за обедом у князя Григория, отца Наденьки, и грубость дядюшкиного лакея Кузьмы, и обидное происшествие при театральном разъезде, когда на глазах у поразившей его воображение красавицы, дамы полусвета, он растянулся на полу под хохот ожидающих своих господ лакеев.

Очутившись на улицах ночного заснеженного Петербурга, Миша повстречал таинственного незнакомца в меховом картузе и, вступив в беседу с ним, выслушал воодушевленные речи незнакомца, воспевающего мечты о невозможном, без которых жизнь стала бы невыразимо скучна. С удивлением слушал лицеист разглагольствования словоохотливого спутника, чуть позже получившего имя Цилерих, а тот словно бы «подслушал» Мишины грезы и теперь повторял упорно молчащему юноше все то, о чем Миша мечтал, бродя по дядиным комнатам, уставленным оттоманками и «затейливыми ширмами с огненными птицами и золотыми драконами», заполненным «мягкими коврами, парчовыми занавесями с полумесяцем и арфами, цветными фонарями, золочеными саблями и кинжалами, словом, всем, что дает обстановке название “восточной”».

Незнакомец, как и позднее присоединившийся к ним барон, «большой филосо́ф, покровитель искусств и человек весьма рассудительный», согласно рекомендации незнакомца, убеждают Мишу в том, что нынешней ночью он – принц, а их цель – «не щадя живота, помогать взалкавшему брату», исполняя его желания. Тайну эту барон и его спутник открывают Мише в ресторации «Розовый лебедь», где происходит чудесное преображение нескладного стеснительного юноши: взглянув в небольшое овальное зеркало, Миша увидел «в короне и далматике, как рисуют императора Павла, с пылающим строгим лицом юношу, почти мальчика. В первую минуту он не узнал чудесно изменившихся черт своего лица. Узнав же, почти потерял сознание и, отвернувшись от зеркала, пошатнулся на руки подоспевших барона и Цилериха».

Очнувшись в сугробе, юный герой вместе с бароном отправился в таинственный дом, где Мише и предстояло сделать выбор между тремя «амулетами», предложенными ему бароном: «Красный рубин – любовь, зеленый изумруд – власть высокая, мутный опал – мудрость». Выбор, впрочем, был предрешен эпизодом, произошедшем в «Розовом лебеде». Пригожая цыганка Степанида, погадав молодому барину, завершила свое пророчество шуткой, определившей Мишин выбор: «Любови не знаешь еще, а сильно думаешь и ночью и днем».

Герой отдает предпочтение рубину, но до того как исполнится желание «ночного принца», ему еще предстоит посетить устроенный в его честь праздник, на который собрались в ярко освещенных залах незнакомые ему дамы и кавалеры. Утомительная для Миши церемония знакомства с «придворными» завершилась наконец коронацией «ночного принца», и герой, внезапно обретающий силу желания, покидает устроенное в его честь празднество и отправляется навстречу своей судьбе.

Снова оказавшись на улице, где несколько часов тому назад началось его путешествие в сказочный мир, «ночной принц» узнал в даме, выпорхнувшей из только что подъехавшей кареты, красавицу, увиденную им в театре. Почти без надежды на успех и все-таки веря словам Цилериха: «Ночному принцу нет преград», – Миша бросился вслед за ней, был проведен в ее покои – и исполнилось желание «ночного принца».

Фантастическое ночное происшествие не прошло бесследно для героя. Утром следующего дня он проснулся в знакомых ему дядюшкиных комнатах, но совершенно другим человеком. Все вокруг кажется ему необычайным, а увидев в зеркале «свое собственное испуганное и бледное лицо со спутавшимися волосами», он не узнает себя. Прежнего Миши больше нет, и первым узнал об этом слуга Кузьма. Строго отчитав старика, Миша, выйдя на улицу, поторопился отыскать следы вчерашних чудесных приключений, но, разумеется не нашел ничего. Чувствуя себя ловким, сильным, красивым, Миша без прежней робости вошел в дом князя Григория, нимало не смущаясь, побеседовал с княжной, своей кузиной, и даже посвятил ее в тайну ночных приключений, многое, конечно же, пропустив.

Казалось бы, этим и можно закончить романтическую повесть о «ночном принце», но автор сообщает в эпилоге, как в дальнейшем сложилась судьба героя, поверившего в возможность исполнения желаний. Получив наследство, Миша Трубников оставил лицей и «вышел в гвардию». Ныне он повеса и «затейник многих отчаянных и нескромных шалостей», впрочем, вид застенчивого мальчика он решился сохранить и в офицерском мундире, и, как признавался приятелям, «решительным ударом в атаке на благосклонных к нему дам» часто становился рассказ о том, как господин Цилерих посвящал его в ночные принцы.