Был возведен в звание ординарного профессора на преподавание классической словесности по смерти А. А. Барсова в 1791 г. Поначалу X. А. Чеботарев, сын сержанта, преподавал в университетской гимназии, занимаясь с учениками упражнениями в переводах с латинского, немецкого и других языков, и занимал ряд других административных постов, а после преобразования Московского университета, в результате которого прежние административные институты профессорской конференции, директора и куратора были упразднены, а вместо них учреждена должность ректора университета, X. А. Чеботарев в 1803 г. был избран первым ректором Московского университета. Ординарным профессором он стал еще 31 октября (11 ноября) 1778 г., а к концу жизни имел звание публичного ординарного профессора истории, нравоучения и красноречия.

Кроме того, X. А. Чеботарев преподавал в университете географию. Известность принесла ему книга «Географическое методическое описание Российской Империи» (1776) - первый русский учебник по географии России.

Х. А. Чеботарев был также другом Николая Ивановича Новикова (1744-1818) и членом масонской ложи <Трех знамен> (орденское имя его было «Tithonus a Terruca»). См.: Ешевский С. В. Московские масоны. 1870.